Tetrodotoxina

 

Nome IUPAC: (1R,5R,6R,7R,9S,11S,12S,13S,14S)-3-amino-14-(hidroximetil)-8,10-dioxa-2,4-diazatetraciclo[7.3.1.17,11.01,6]tetradec-2-en-5,9,12,13,14-pentol

 

 

Existem outros nomes pelos quais a TTX é conhecida, como:

• Ácido tetrodónico;

• Anidrotetrodotoxina;

• 5-epitetrodozina;

• Esferoidina;

• Maculotoxina;

• Taricatoxina;

• Veneno fugu.

 

 

Foi isolado pela primeira vez em 1950 sob a forma de um prisma cristalino. A TTX é uma substância incolor e cristalina e, quimicamente, é uma base fraca. [2]

 

 

Caracterização física e química [2, 3]

 

ALogP = -4

 

Superfície polar = 190,25

 

Ponto de fusão: 225 ºC

 

Solubilidade: Solúvel em ácido acético diluído, pouco solúvel em álcool e éter e praticamente insolúvel noutros solventes orgânicos. Solubilidade em água: 1,0*10^6 mg/L a 25ºC

 

LogP= -6,21

 

Estabilidade: Estável à fervura exceto em solução alcalina

 

Decomposição: Quando aquecida à temperatura de decomposição, emite fumos tóxicos contendo óxidos de azoto.

 

pKa (água) = 8,76

 

pKa (50% álcool) = 9,4

 

Rotação ótica específica a 25 ºC = -8,64°

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Identificadores

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Número CAS - 4368-28-9

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ChEBI - CHEBI:9506

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ChEMBL - ChEMBL507974

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ChemSpider - 9349691

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IUPHAR/BPS - 2616

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Jmol intercative 3D -  Imagem

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KEGG - C11692

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PubChem - 11174599

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