Tetrodotoxina
Biossíntese
Pouco se sabe acerca da biossíntese da tetrodotoxina (TTX), existindo apenas algumas propostas para este processo (Figura).
Arginina
Arginina
Açúcar tipo apiósido
Tetrodotoxina
Tetrodotoxina
Biossíntese da TTX. Adaptado de [1].
[O]
Pirofosfato de isopentenilo
Síntese Química
Geralmente a síntese química de TTX é feita a partir de D-glucose e envolve um processo complexo com muitos passos e com baixo rendimento, o que a torna inviável para a sua produção com objetivos comerciais.
6 passos
6 passos
6 passos
6 passos
D-Glucose
Reação de Henry
15 passos
Síntese química da TTX. Adaptado de [2].
Tetrodotoxina
[1] Chau, R., J.A. Kalaitzis, and B.A. Neilan, On the origins and biosynthesis of tetrodotoxin. Aquatic Toxicology, 2011. 104(1–2): pp. 61-72.
[2] Sato, K.; Akai, S.; Shoji, H.; Sugita, N.; Yoshida, S.; Nagai, Y.; Suzuki, K.; Nakamura, Y.; Kajihara, Y.; Funabashi, M.; et al. Stereoselective and efficient total synthesis of optically active tetrodotoxin from d-Glucose. J. Org. Chem, 2008. 73(4): pp. 1234–1242.